Свою карьеру в страховом бизнесе Оксана Оболенская начала в Управлении медицинского страхования ОАО «РОСНО», затем более десяти лет возглавляла подразделения личного страхования в компаниях «ГУТА-Страхование» и «Согласие». В 2016 г. была принята на должность заместителя генерального директора – руководителя блока личного страхования ООО «СМП-Страхование». С января 2018 г. исполняла обязанности генерального директора ООО «СМП-Страхование».
Сегодня «СМП-Страхование» — это часть крупной российской финансово-промышленной группы, головной кредитной организацией которой является АО «СМП Банк». Компания работает на российском рынке с 2003 г. и входит в число 100 крупнейших российских страховщиков по объему страховых премий за 2017 г.